Les isomères sont des molécules qui ont le même formule chimique mais les atomes individuels sont disposés différemment dans l'espace. L'isomérie géométrique concerne le type d'isomère où les atomes individuels sont dans le même ordre, mais parviennent à s'organiser spatialement différents. Les préfixes cis et trans sont utilisés en chimie pour décrire l'isomérie géométrique.
Cette molécule est le 1,2-dichloroéthane (C2H4Cl2). Les boules vertes représentent les atomes de chlore dans la molécule. Le deuxième modèle peut être formé en tournant le molécule autour de la liaison simple centrale carbone-carbone. Les deux modèles représentent la même molécule et sont ne pas isomères.
Ces molécules sont le 1,2-dichloroéthène (C2H2Cl2). La différence entre ceux-ci et le 1,2-dichloroéthane est que les deux atomes d'hydrogène sont remplacés par une liaison supplémentaire entre les deux atomes de carbone. Liens doubles se forment lorsque p orbitales entre deux atomes se chevauchent. Si l'atome était tordu, ces orbitales ne se chevaucheraient plus et la liaison serait rompue. La double liaison carbone-carbone empêche la libre rotation des atomes dans les molécules. Ces deux molécules ont les mêmes atomes mais sont des molécules différentes. Elles sont
isomères géométriques les uns des autres.Dans la nomenclature géométrique des isomères, les préfixes cis et trans sont utilisés pour identifier de quel côté de la double liaison se trouvent les atomes similaires. Le préfixe cis vient du latin qui signifie "de ce côté". Dans ce cas, les atomes de chlore sont du même côté de la double liaison carbone-carbone. Cet isomère est appelé cis-1,2-dichloroéthène.
Le préfixe trans vient du latin qui signifie "à travers". Dans ce cas, les atomes de chlore se trouvent à travers la double liaison les uns des autres. Cet isomère est appelé trans-1,2-dichloroéthène.
Les composés alicycliques sont des molécules cycliques non aromatiques. Lorsque deux atomes ou groupes substituants se plient dans la même direction, la molécule est préfixée par cis-. Cette molécule est le cis-1,2-dichlorocyclohexane.
Il existe de nombreuses différences dans les propriétés physiques des isomères cis et trans. Les cisomères ont tendance à avoir des points d'ébullition plus élevés que leurs homologues. Les transisomères ont généralement point de fusion et ont des densités plus faibles que leurs homologues cis. Les isomères collectent la charge d'un côté de la molécule, ce qui donne à la molécule un effet polaire global. Les transisomères équilibrent les dipôles individuels et ont une tendance non polaire.
Les stéréoisomères peuvent être décrits en utilisant une autre notation que cis- et trans-. Par exemple, les isomères E / Z sont des isomères de configuration avec toute restriction de rotation. Le système E-Z est utilisé à la place de cis-trans pour les composés qui ont plus de deux substituants. Lorsqu'ils sont utilisés dans un nom, E et Z sont écrits en italique.