Nommé d'après un personnage fictif, Sadie Hawkins Day célèbre l'inversion du rôle en sanctionnant les femmes pour demander aux hommes de sortir ou même proposer un mariage.
Il y a une idée fausse que le 29 février (mieux connu sous le nom de Leap Day) est Sadie Hawkins Day. Bien que ce ne soit pas le cas, le 29 février a une signification pour les femmes grâce à un vieil irlandais tradition appelée la plainte de St. Bridget, qui a accordé aux femmes la permission de proposer le mariage sur cette journée.
Sadie Hawkins Day est ancré dans l'histoire de Sadie Hawkins, un personnage créé par Al Capp dans la bande dessinée Li'l Abner. Sadie Décrite comme «la fille la plus accueillante des collines», Sadie n'a pas pu obtenir de date; son père, un citoyen éminent de la ville de Dogpatch, a donc nommé un jour après elle pour aider Sadie à trouver un homme. Le jour de Sadie Hawkins, une course à pied a eu lieu à Dogpatch afin que les femmes puissent poursuivre les célibataires éligibles de la ville.
Selon le site Web de Li'l Abner, Sadie Hawkins Day est une date non précisée en novembre qu'Al Capp a observée dans sa bande dessinée pendant quatre décennies.