Thymine est l'un des bases azotées utilisé pour construire acides nucléiques. Avec la cytosine, c'est l'un des deux pyrimidine bases trouvées dans ADN. Dans ARN, il est généralement remplacé par l'uracile, mais l'ARN de transfert (ARNt) contient des traces de thymine.
Données chimiques: Thymine
- Nom IUPAC: 5-méthylpyrimidine-2,4 (1H,3H) -dione
- Autres noms: Thymine, 5-méthyluracile
- Numero CAS: 65-71-4
- Formule chimique: C5H6N2O2
- Masse molaire: 126,115 g / mol
- Densité: 1,223 g / cm3
- Apparence: poudre blanche
- Solubilité dans l'eau: Miscible
- Point de fusion: 316 à 317 ° C (601 à 603 ° F; 589 à 590 K)
- Point d'ébullition: 335 ° C (635 ° F; 608 K) (se décompose)
- pKa (acidité): 9.7
- Sécurité: La poussière peut irriter les yeux et les muqueuses
La thymine est également appelée 5-méthyluracile ou elle peut être représentée par la lettre majuscule "T" ou par son abréviation à trois lettres, Thy. La molécule tire son nom de son isolement initial des glandes du thymus du veau par Albrecht Kossel et Albert Neumann en 1893. La thymine se trouve dans les cellules procaryotes et eucaryotes, mais elle ne se produit pas dans les virus à ARN.
Points clés à retenir: Thymine
- La thymine est l'une des cinq bases utilisées pour construire les acides nucléiques.
- Il est également connu sous le nom de 5-méthyluracile ou sous les abréviations T ou Thy.
- La thymine se trouve dans l'ADN, où elle s'associe à l'adénine via deux liaisons hydrogène. Dans l'ARN, la thymine est remplacée par l'uracile.
- L'exposition à la lumière ultraviolette provoque une mutation d'ADN courante où deux molécules de thymine adjacentes forment un dimère. Alors que le corps a des processus de réparation naturels pour corriger la mutation, les dimères non réparés peuvent entraîner un mélanome.
Structure chimique
La formule chimique de la thymine est C5H6N2O2. Il forme un cycle hétérocyclique à six membres. Un composé hétérocyclique contient des atomes en plus du carbone dans le cycle. Dans la thymine, le cycle contient des atomes d'azote aux positions 1 et 3. Comme les autres purines et pyrimidines, la thymine est aromatique. Autrement dit, sa bague comprend liaisons chimiques insaturées ou paires seules. La thymine se combine avec le sucre désoxyribose pour former de la thymidine. La thymidine peut être phosphorylée avec jusqu'à trois groupes acide phosphorique pour former du désoxythymidine monophosphate (dDMP), de la désoxythymidine diphosphate (dTDP) et de la désoxythymidine triphosphate (dTTP). Dans l'ADN, la thymine forme deux liaisons hydrogène avec l'adénine. Le phosphate des nucléotides forme l'épine dorsale de la double hélice d'ADN, tandis que les liaisons hydrogène entre les bases traversent le centre de l'hélice et stabilisent la molécule.
Mutation et cancer
En présence de lumière ultraviolette, deux molécules de thymine adjacentes mutent souvent pour former un dimère de thymine. Un dimère tord la molécule d'ADN, affectant sa fonction, et le dimère ne peut pas être correctement transcrit (répliqué) ou traduit (utilisé comme modèle pour fabriquer des acides aminés). Dans une seule cellule cutanée, jusqu'à 50 ou 100 dimères peuvent se former par seconde lors d'une exposition au soleil. Les lésions non corrigées sont la principale cause de mélanome chez l'homme. Cependant, la plupart des dimères sont fixés par réparation d'excision nucléotidique ou par réactivation de photolyase.
Alors que les dimères de thymine peuvent conduire au cancer, la thymine peut également être utilisée comme cible pour les traitements contre le cancer. L'introduction de l'analogue métabolique 5-fluorouracile (5-FU) remplace le 5-FU pour la thymine et empêche les cellules cancéreuses de répliquer l'ADN et de se diviser.
Dans l'univers
En 2015, des chercheurs du laboratoire Ames ont réussi à former de la thymine, de l'uracile et de la cytosine dans des conditions de laboratoire simulant l'espace extra-atmosphérique en utilisant des pyrimidines comme matériau source. Les pyrimidines se trouvent naturellement dans les météorites et sont censées se former dans les nuages de gaz et les étoiles géantes rouges. La thymine n'a pas été détectée dans les météorites, peut-être parce qu'elle est oxydée par le peroxyde d'hydrogène. Cependant, la synthèse en laboratoire montre que les éléments constitutifs de l'ADN peuvent être transportés vers les planètes par des météorites.
Sources
- Friedberg. Errol C. (23 janvier 2003). "Dommage et réparation de l'ADN." La nature. 421 (6921): 436–439. doi: 10.1038 / nature01408
- Kakkar, R.; Garg, R. (2003). "Étude théorique de l'effet du rayonnement sur la thymine." Journal de la structure moléculaire-TheoChem 620(2-3): 139-147.
- Kossel, Albrecht; Neumann, Albert (1893) «Ueber das Thymin, ein Spaltungsproduct der Nucleïnsäure». (Sur la thymine, un produit de clivage d'acide nucléique). Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft zu Berlin 26: 2753-2756.
- Marlaire, Ruth (3 mars 2015). "NASA Ames reproduit les éléments constitutifs de la vie en laboratoire"NASA.gov.
- Reynisson, J.; Steenken, S. (2002). "DFT étudie les capacités d'appariement de la paire de bases adénine-thymine réduites ou oxydées à un électron." Chimie physique Physique chimique 4(21): 5353-5358.