Shakespeare utilise régulièrement cette convention afin de donner plus de liberté au personnage féminin dans un société restrictive pour les femmes. Le personnage féminin habillé en homme peut se déplacer plus librement, parler plus librement et utiliser son esprit et son intelligence pour surmonter les problèmes.
D'autres personnages acceptent également leurs conseils plus facilement que s'ils parlaient à cette personne en tant que «Femme». Les femmes font généralement ce qu’on leur dit, tandis que les femmes déguisées en hommes peuvent manipuler à terme.
Shakespeare semble suggérer en utilisant cette convention que les femmes sont plus crédibles, ingénieuses et intelligentes qu'on ne Angleterre élisabéthaine.
Portia est l'une des femmes les plus impressionnantes lorsqu'elle est habillée en homme. Elle est aussi intelligente qu'elle est belle. Héritière aisée, Portia est liée par la volonté de son père d'épouser l'homme qui ouvre le bon cercueil sur un choix de trois; elle est finalement en mesure d'épouser son véritable amour Bassanio qui arrive à ouvrir le bon cercueil après avoir été persuadé par elle de prendre son temps avant de choisir un cercueil. Elle trouve également des failles dans la loi de la volonté pour rendre cela possible.
Au début de la pièce, Portia est une prisonnière virtuelle dans sa propre maison, attendant passivement qu'un prétendant choisisse la bonne case, qu'elle l'aime ou non. Nous ne voyons pas l'ingéniosité en elle qui la libère finalement. Plus tard, elle s'habille en jeune clerc, un homme.
Lorsque tous les autres personnages ne parviennent pas à sauver Antonio, elle intervient et dit Shylock qu'il peut avoir sa livre de chair mais ne doit pas verser une goutte de sang d'Antonio selon la loi. Elle utilise habilement la loi pour protéger le meilleur ami de son futur mari.
En désespoir de cause, Bassanio donne la bague de Portia. Cependant, il le donne en fait à Portia qui s'est déguisée en médecin. À la fin de la pièce, elle le réprimande pour cela et suggère même qu'elle a été adultère: «Car par cet anneau le docteur était avec moi» (Acte 5, Scène 1).
Cela la met dans une position de pouvoir et elle lui dit de ne plus jamais le céder. Bien sûr, elle était le médecin, donc elle «restait» là où il le faisait, mais c'est une légère menace pour Bassanio de ne pas donner à nouveau sa bague. Ses déguisements lui ont donné tout ce pouvoir et la liberté de démontrer son intelligence.
Rosalind est pleine d'esprit, intelligente et ingénieuse. Lorsque son père, Duke Senior est banni, elle décide de prendre le contrôle de son propre destin lors d'un voyage dans la forêt d'Arden.
Elle s’habille en «Ganymède» et se fait passer pour une enseignante sur «les voies de l’amour» en enrôlant Orlando comme élève. Orlando est l'homme qu'elle aime et habillée en homme, elle est capable de le façonner en l'amant qu'elle désire. Ganymède est capable d'enseigner à d'autres personnages comment aimer et traiter les autres et rend généralement le monde meilleur.
Elle tombe amoureuse d'Orsino, Orsino courtise Olivia mais rapidement Olivia tombe amoureuse de Cesario créant ainsi l'intrigue pour la pièce. Viola ne peut pas dire à Orsino qu'elle est, en fait, une femme ou Olivia qu'elle ne peut pas être avec Cesario parce qu'il n'existe pas vraiment. Lorsque Viola est finalement révélée en tant que femme, Orsino se rend compte qu'il l'aime et qu'ils peuvent être ensemble. Olivia épouse Sebastian.
Dans cette liste, Viola est le seul personnage dont la situation est rendue vraiment difficile à cause de son déguisement. Elle rencontre des restrictions par opposition aux libertés dont jouissent Portia et Rosalind.
En tant qu'homme, elle est capable d'avoir une relation plus étroite et plus intime avec l'homme qu'elle a l'intention d'épouser, bien plus que si elle l'avait approché en tant que femme. En conséquence, nous savons qu'elle a plus de chances de vivre un mariage heureux.