Roberts était un officier à bord du navire négrier Princesse en 1719, lorsque son navire a été capturé par des pirates sous Welshman Howell Davis. Peut-être parce que Roberts était aussi gallois, il faisait partie d'une poignée d'hommes forcés de rejoindre les pirates.
D'après tous les témoignages, Roberts ne souhaitait pas rejoindre les pirates, mais il n'avait pas le choix.
Pour un gars qui ne voulait pas être un pirate, il s'est avéré être plutôt bon. Il a rapidement gagné le respect de la plupart de ses compagnons de bord, et quand Davis n'a été tué que six semaines environ après que Roberts a rejoint l'équipage, Roberts a été nommé capitaine.
Il a embrassé le rôle, disant que s'il devait être un pirate, il valait mieux être capitaine. Son premier commandement fut d'attaquer la ville où Davis avait été tué, pour venger son ancien capitaine.
Le plus gros score de Roberts est venu quand il est tombé sur une flotte de trésor portugais ancrée au large du Brésil. Faisant semblant de faire partie du convoi, il entra dans la baie et prit silencieusement l'un des navires. Il a demandé au capitaine quel navire avait le plus de butin.
Il a ensuite remonté vers ce navire, l'a attaqué et l'a embarqué avant que quiconque sache ce qui se passait. Au moment où l'escorte du convoi - deux massifs Portugais de la Guerre - prit le relais, Roberts s'éloignait à bord de son propre navire et du navire au trésor qu'il venait de prendre. C'était une décision courageuse et ça a payé.
Roberts était indirectement responsable du début de la carrière d'autres capitaines de pirates. Peu de temps après avoir capturé le navire au trésor portugais, l'un de ses capitaines, Walter Kennedy, est parti avec lui, exaspérant Roberts et commençant une brève carrière de pirate.
Environ deux ans plus tard, Thomas Anstis a été persuadé par des membres d'équipage mécontents de partir lui aussi. À une occasion, deux navires plein de pirates potentiels l'ont cherché, cherchant des conseils. Roberts a pris goût à eux et leur a donné des conseils et des armes.
Roberts est connu pour avoir utilisé au moins quatre drapeaux différents. Celui qui lui est habituellement associé était noir avec un squelette blanc et un pirate, tenant un sablier entre eux. Un autre drapeau a montré un pirate debout sur deux crânes. Au-dessous étaient écrits ABH et AMH, pour "A Barbadian Head" et "A Martinico's Head".
Roberts détestait la Martinique et la Barbade car ils avaient envoyé des navires pour l'attraper. Lors de sa dernière bataille, son drapeau avait un squelette et un homme tenant une épée flamboyante. Quand il a navigué en Afrique, il avait un drapeau noir avec un squelette blanc. Le squelette tenait les os croisés dans une main et un sablier dans l'autre. À côté du squelette, il y avait une lance et trois gouttes rouges de sang.
En 1721, Roberts a capturé la frégate massive Onslow. Il a changé son nom en Royal Fortune (il a nommé la plupart de ses navires la même chose) et monté 40 canons sur elle.
Le nouveau Royal Fortune était un bateau pirate presque invincible, et à l'époque, seul un navire de la marine bien armé pouvait espérer lui résister. le Royal Fortune était un bateau pirate aussi impressionnant que celui de Sam Bellamy Whydah ou Blackbeard's La vengeance de la reine Anne.
Au cours des trois années entre 1719 et 1722, Roberts a capturé et pillé plus de 400 navires, terrorisant la marine marchande de Terre-Neuve au Brésil, aux Caraïbes et sur la côte africaine. Aucun autre pirate de son âge ne se rapproche de ce nombre de navires capturés.
Il a réussi en partie parce qu'il pensait grand, commandant généralement une flotte de deux à quatre navires pirates pouvant entourer et attraper les victimes.
En janvier 1722, Roberts captura le Porc-épic, une navire négrier il avait trouvé au mouillage. Le capitaine du navire était à terre, alors Roberts lui a envoyé un message, menaçant de brûler le navire si une rançon n'était pas versée.
Le capitaine a refusé, alors Roberts a brûlé le porc-épic avec quelque 80 esclaves encore enchaînés à bord. Fait intéressant, son surnom de «Black Bart» n'est pas attribué à sa cruauté, mais à ses cheveux noirs et à son teint.
Roberts a été dur et s'est battu jusqu'au bout. En février 1722, le Avaler, un homme de guerre de la Royal Navy, se rapprochait de la Royal Fortune, ayant déjà capturé le Great Ranger, un autre des navires de Roberts.
Roberts aurait pu courir pour cela, mais il a décidé de se lever et de se battre. Roberts a été tué dans le premier flanc, cependant, sa gorge arrachée par le raisin d'un des AvalerCanons. Ses hommes ont suivi son ordre permanent et ont jeté son corps par-dessus bord. Sans chef, les pirates se sont rendus rapidement; la plupart d'entre eux ont finalement été pendus.
Dans le film "The Princess Bride", le personnage de "Dread Pirate Roberts" fait référence à lui. Roberts a fait l'objet de plusieurs films et livres.