UNE monosaccharide ou sucre simple est un glucides cela ne peut pas être hydrolysé en plus petits glucides. Comme tous les glucides, un monosaccharide se compose de trois éléments chimiques: carbone, l'hydrogène et l'oxygène. C'est le type de molécule de glucide le plus simple et sert souvent de base à la formation de molécules plus complexes.
Les monosaccharides comprennent les aldoses, les cétoses et leurs dérivés. La formule chimique générale d'un monosaccharide est CnH2nOnou (CH2O)n. Des exemples de monosaccharides comprennent les trois formes les plus courantes: glucose (dextrose), fructose (lévulose) et galactose.
Points clés à retenir: Monosaccharides
- Les monosaccharides sont les plus petites molécules de glucides. Ils ne peuvent pas être décomposés en glucides plus simples, ils sont donc également appelés sucres simples.
- Des exemples de monosaccharides comprennent le glucose, le fructose, le ribose, le xylose et le mannose.
- Les deux fonctions principales des monosaccharides dans le corps sont le stockage d'énergie et les éléments constitutifs de sucres plus complexes qui sont utilisés comme éléments structuraux.
- Les monosaccharides sont des solides cristallins qui sont solubles dans l'eau et ont généralement un goût sucré.
Propriétés
À l'état pur, les monosaccharides sont cristallins, solubles dans l'eau, incolores solides. Les monosaccharides ont une saveur sucrée car l'orientation du groupe OH interagit avec le récepteur du goût sur la langue qui détecte la douceur. Via une réaction de déshydratation, deux monosaccharides peuvent former un disaccharide, trois à dix peuvent former un oligosaccharide et plus de dix peuvent former un polysaccharide.
Les fonctions
Les monosaccharides remplissent deux fonctions principales au sein d'une cellule. Ils sont utilisés pour stocker et produire de l'énergie. Le glucose est une molécule d'énergie particulièrement importante. L'énergie est libérée lorsque ses liaisons chimiques sont rompues. Les monosaccharides sont également utilisés comme blocs de construction pour former des sucres plus complexes, qui sont des éléments structurels importants.
Structure et nomenclature
La formule chimique (CH2O)n indique qu'un monosaccharide est un hydrate de carbone. Cependant, la formule chimique n'indique pas le placement de l'atome de carbone dans la molécule ou la chiralité du sucre. Les monosaccharides sont classés en fonction du nombre d'atomes de carbone qu'ils contiennent, de l'emplacement du groupe carbonyle et de leur stéréochimie.
le n dans la formule chimique indique le nombre d'atomes de carbone dans un monosaccharide. Chaque sucre simple contient trois atomes de carbone ou plus. Ils sont classés selon le nombre de carbones: triose (3), tétrose (4), pentose (5), hexose (6) et heptose (7). Remarque, toutes ces classes sont nommées avec la terminaison -ose, indiquant qu'elles sont des glucides. Le glycéraldéhyde est un sucre triose. L'érythrose et la throse sont des exemples de sucres de tétrose. Le ribose et le xylose sont des exemples de sucres de pentose. Les sucres simples les plus abondants sont les sucres hexose. Il s'agit notamment du glucose, du fructose, du mannose et du galactose. La sedoheptulose et le mannoheptulose sont des exemples de monosaccharides d'heptose.
Les aldoses en ont plus d'un Groupe hydroxyle (-OH) et un groupe carbonyle (C = O) au niveau du carbone terminal, tandis que les cétoses ont le groupe hydroxyle et le groupe carbonyle attachés au deuxième atome de carbone.
Les systèmes de classification peuvent être combinés pour décrire un sucre simple. Par exemple, le glucose est un aldohexose, tandis que le ribose est un cétohexose.
Linéaire vs Cyclique
Les monosaccharides peuvent exister sous forme de molécules à chaîne droite (acycliques) ou sous forme de cycles (cycliques). Le groupe cétone ou aldéhyde d'une molécule droite peut réagir de façon réversible avec un groupe hydroxyle sur un autre carbone pour former un cycle hétérocyclique. Dans l'anneau, un atome d'oxygène relie deux atomes de carbone. Les anneaux composés de cinq atomes sont appelés sucres de furanose, tandis que ceux constitués de six atomes sont la forme pyranose. Dans la nature, les formes à chaîne droite, furanose et pyranose existent en équilibre. Appeler une molécule «glucose» pourrait faire référence au glucose à chaîne droite, au glucofuranose, au glucopyranose ou à un mélange des formes.
Stéréochimie
Les monosaccharides présentent une stéréochimie. Chaque sucre simple peut être sous forme D- (dextro) ou L- (levo). Les formes D et L sont images miroir les unes des autres. Les monosaccharides naturels sont sous la forme D, tandis que les monosaccharides produits par synthèse sont généralement sous la forme L.
Les monosaccharides cycliques présentent également une stéréochimie. Le groupe -OH remplaçant l'oxygène du groupe carbonyle peut être dans l'une des deux positions (communément tracées au-dessus ou au-dessous du cycle). Les isomères sont indiqués à l'aide des préfixes α- et β-.
Sources
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- Pigman, W.; Horton, D. (1972). "Chapitre 1: Stéréochimie des monosaccharides". Dans Pigman et Horton (éd.). Les glucides: chimie et biochimie Vol 1A (2e éd.). San Diego: Academic Press. ISBN 9780323138338.
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