Combattue de 1337 à 1453, la guerre de Cent Ans a vu l'Angleterre et la France se battre pour le trône français. Commençant comme une guerre dynastique dans laquelle Edouard III d'Angleterre tenté d'affirmer sa revendication du trône français, la guerre de Cent Ans a également vu les forces anglaises tenter de regagner les territoires perdus sur le continent. Bien qu'initialement réussies, les victoires et les gains en anglais ont été lentement annulés à mesure que la résolution française se raidissait. La guerre de Cent Ans a vu la montée du arc et le déclin du chevalier monté. Contribuant au lancement des concepts de nationalisme anglais et français, la guerre a également vu l'érosion du système féodal.
La principale cause de la guerre de Cent Ans fut une lutte dynastique pour le trône français. Après la mort de Philippe IV et de ses fils, Louis X, Philippe V et Charles IV, la dynastie capétienne a pris fin. Comme aucun héritier masculin direct n'existait, Edward III d'Angleterre, le petit-fils de Philippe IV par sa fille Isabella, a affirmé sa revendication du trône. Cela a été rejeté par la noblesse française qui a préféré le neveu de Philippe IV, Philippe de Valois. Couronné Philippe VI en 1328, il désire qu'Edward lui rende hommage pour le précieux fief de Gascogne. Bien qu'il y résiste, Edward cède et reconnaît Philippe comme roi de France en 1331 en échange d'un contrôle continu sur la Gascogne. Ce faisant, il a renoncé à sa prétention légitime au trône.
En 1337, Philippe VI a révoqué la propriété d'Edouard III de la Gascogne et a commencé à attaquer la côte anglaise. En réponse, Edward a réaffirmé ses prétentions au trône français et a commencé à former des alliances avec les nobles de Flandre et des Pays-Bas. En 1340, il remporte une victoire navale décisive à Sluys qui a donné à l'Angleterre le contrôle de la Manche pour la durée de la guerre. Six ans plus tard, Edward débarque sur la presqu'île du Cotentin avec une armée et capture Caen. Avançant vers le nord, il écrasa les Français au Bataille de Crécy et capturé Calais. Avec le décès du Mort noire, L'Angleterre reprend l'offensive en 1356 et bat les Français à Poitiers. Les combats ont pris fin avec le traité de Brétigny en 1360 qui a vu Edward gagner un territoire substantiel.
Assumant le trône en 1364, Charles V a travaillé à la reconstruction de l'armée française et a renouvelé le conflit cinq ans plus tard. La fortune française a commencé à s'améliorer alors qu'Edward et son fils, le Prince Noir, étaient de plus en plus incapables de mener des campagnes en raison de la maladie. Cela coïncide avec la montée en puissance de Bertrand du Guesclin qui commence à encadrer les nouvelles campagnes françaises. Utilisant Fabian tactics, il a récupéré de grandes quantités de territoire tout en évitant les batailles alignées avec les Anglais. En 1377, Edward ouvrit des négociations de paix, mais mourut avant qu'elles ne soient conclues. Il est suivi par Charles en 1380. Comme les deux ont été remplacés par des dirigeants mineurs de Richard II et Charles VI, l'Angleterre et la France ont convenu de la paix en 1389 par le traité de Leulinghem.
Les années qui ont suivi la paix ont connu des troubles dans les deux pays lorsque Richard II a été destitué par Henri IV en 1399 et Charles VI était en proie à une maladie mentale. Alors que Henry souhaitait monter des campagnes en France, des problèmes avec l'Écosse et le Pays de Galles l'empêchaient d'avancer. La guerre a été renouvelée par son fils Henry V en 1415 lorsqu'une armée anglaise débarque et capture Harfleur. Comme il était trop tard dans l'année pour marcher sur Paris, il se dirigea vers Calais et remporta une écrasante victoire au Bataille d'Agincourt. Au cours des quatre années suivantes, il a capturé la Normandie et une grande partie du nord de la France. Rencontrant Charles en 1420, Henry a accepté le traité de Troyes par lequel il a accepté d'épouser la fille du roi de France et de faire hériter ses héritiers du trône français.
Bien que ratifié par les États généraux, le traité a été repoussé par une faction de nobles connus sous le nom d'Armagnacs qui ont soutenu le fils de Charles VI, Charles VII, et ont continué la guerre. En 1428, Henri VI, qui avait pris le trône à la mort de son père six ans plus tôt, ordonna à ses forces de déposer siège d'Orléans. Bien que les Anglais prennent le dessus lors du siège, ils sont battus en 1429 après l'arrivée de Jeanne d'Arc. Prétendant être choisie par Dieu pour diriger les Français, elle a conduit les forces à une série de victoires dans la vallée de la Loire, y compris à Patay. Les efforts de Jeanne ont permis à Charles VII d'être couronné à Reims en juillet. Après sa capture et son exécution l'année suivante, l'avance française ralentit.
Repoussant progressivement les Anglais, les Français s'emparèrent de Rouen en 1449 et un an plus tard les battirent à Formigny. Les efforts anglais pour soutenir la guerre ont été entravés par les accès de folie d'Henri VI ainsi que par une lutte de pouvoir entre le duc d'York et le comte de Somerset. En 1451, Charles VII s'empare de Bordeaux et de Bayonne. Forcé d'agir, Henry a envoyé une armée dans la région, mais elle a été vaincue à Castillon en 1453. Avec cette défaite, Henry a été contraint d'abandonner la guerre afin de faire face aux problèmes en Angleterre qui se traduiraient finalement par la Guerres des roses. La guerre de Cent Ans a vu le territoire anglais sur le continent réduit à la pâle de Calais, tandis que la France s'orientait vers un État uni et centralisé.